Леонид Утесов (настоящее имя Лазарь Иосифович Вайсбейн) родился 21 марта 1895 года в Одессе.
Он учился в Одессе в коммерческом училище Файга, откуда в 1909 году был отчислен за плохую успеваемость и низкую дисциплину. После непродолжительной работы в бродячем цирке в качестве гимнаста он вернулся в Одессу, где научился играть на скрипке. В 1912 году Утесов устроился в Кременчугский театр миниатюр, и тогда же взял сценический псевдоним Утесов. Начиная с 1913 года он играл в одесской труппе К.Г.Розанова (Большой и Малый Ришельевские театры), Херсонском театре миниатюр, передвижном театре миниатюр "Мозаика".
В 1919 году состоялся кинематографический дебют Утесова в роли адвоката Зарудного в фильме "Лейтенант Шмидт — борец за свободу". В 1921 году началась театральная карьера Утесова. Он играл в таких театрах, как Театр революционной сатиры (Москва), Театр музыкальной комедии, Палас-театр, Свободный театр (Ленинград), "Маринэ" (Рига). В 1925 году Утесов снялся в двух фильмах Бориса Светлова "Карьера Спирьки Шпандыря" и "Чужие".
В 1928 году во время поездки в Париж Утесов впервые услышал профессиональный джаз, собрал музыкантов и стал готовить джазовую программу. Театрализованный джаз Леонида Утесова дебютировал 8 марта 1929 года на сцене Малого оперного театра в Ленинграде с программой "Теа-джаз". Это был совершенно новый для эстрады того периода жанр. Утесов совмещал дирижирование с конферансом, танцами, пением, игрой на скрипке и чтением стихов. Разыгрывались разнообразные сценки между музыкантами и дирижером. Все выступление было режиссерски объединено, начиная со знакомства с публикой и кончая прощальной песней "Пока", для трансляции которой использовались киноэкран и репродукторы, установленные на фасаде концертного здания.
В 1934 году на экраны кинотеатров вышел фильм Григория Александрова "Веселые ребята", в котором снимался весь оркестр Утесова. Общее настроение картины определили песни Дунаевского на стихи Лебедева-Кумача: "Сердце, тебе не хочется покоя" и "Марш веселых ребят" в исполнении Леонида Утесова.
В 1937 году джаз-оркестр Утесова представил программу в двух отделениях "Песни моей Родины". В первую часть вошли песни о гражданской войне ("Тачанка", "Полюшко"), вторую составили лирические и комедийные песни. Программа шла несколько лет, вплоть до начала Великой Отечественной войны. В 1938 году Утесов в качестве художественного руководителя выпустил спектакль "Два корабля", в котором прозвучали песни "Варяг", "Раскинулось море широко", "Моряки", "Краснофлотский марш", "Баллада о неизвестном моряке".
Объявление о начале войны застало Утесова во время репетиции новой программы "Напевая, шутя и играя" в московском "Эрмитаже". Желая поддержать солдат, его оркестр в короткий срок создал первую военную программу "Бей врага!", в которой наряду с известными песнями прозвучали новые произведения "И не раз и не два мы врага учили", "Партизан Морозко" и "Привет морскому ветру". За первый год войны оркестр дал свыше 200 концертов на заводах, кораблях, в действующей армии на Калининском фронте, постоянно включая в программу новые песни: "Жди меня", "В землянке", "Темная ночь", "Одессит Мишка", сатирические антифашистские частушки "Гадам нет пощады!".