После школы Черкасский окончил Киевский инженерно-технический институт и некоторое время работал инженером-строителем.
Давид с детства хотел заниматься мультипликацией, потому в 1959 году он пришёл работать на студию «Киевнаучфильм» в качестве аниматора. За режиссёрским дебютом в 1964 году последовали другие мультфильмы, в том числе сериалы «Приключения капитана Врунгеля», «Доктор Айболит» и двухсерийный «Остров сокровищ».
Давид Янович привёл на студию многих талантливых людей, например, Владимира Дахно (автор серии мультфильмов «Казаки»), в его фильмах начал работать Александр Татарский (автор мультфильмов «Пластилиновая ворона», «Падал прошлогодний снег»).

Сам Черкасский работает в рисованной технологии. В своих фильмах Черкасский использовал несколько новаторских для советского кинематографа приёмов. Он совмещал в кадре мультипликацию и игровые съёмки. Делал трёхмерные «пролёты», имитирующие панорамирование в художественном кино, создавая такой эффект, словно камера летает вокруг персонажей. В его фильмах рисовались звуки, вроде «Бум», «Бац» и т. д., как в комиксах.

ПРИЗЫ И НАГРАДЫ
Поощрительная премия за дебют в г. Мамайе, Румыния, 1964 («Тайна черного короля»).
Специальный диплом СИДАЛГ на XIII МКФ в Кракове, Польша, 1976 г. («Какого рожна хочется?»).
Диплом Всесоюзного телефестиваля в Ереване («Приключения капитана Врунгеля»).