Эти герои стали известны советским детям в 1966 году, когда писатель Эдуард Успенский опубликовал сказочную повесть «Крокодил Гена и его друзья». Однако всенародную популярность Чебурашка и крокодил Гена получили три года спустя, когда Роман Качанов снял по мотивам повести кукольный мультипли­кационный фильм «Крокодил Гена», где главные роли озвучивали Василий Ливанов и Клара Румянова.

Источник:

Позднее Качанов выпустил еще три мультфильма из той же серии, которые также были очень популярны среди детей. Именно в детской среде и начали получать распространение первые анекдоты про Чебурашку и крокодила Гену.
Приходит Чебурашка к крокодилу Гене и говорит:
— Гена, нам тут 10 апельсинов прислали — 8 тебе и 8 мне.
— Но, Чебурашка, 10 апельсинов — это никак не получается по 8 каждому.
— Ну не знаю, я свои 8 уже съел...

Источник:

В 1960–70-е годы в СССР вышло сразу несколько мультсериалов, ставших хитами, но лишь немногие из них породили серии анекдотов. Менее удачливыми в этом отношении оказались мультфильмы, построенные на противостоянии главных героев («Ну, погоди», «Приключения кота Леопольда») — про них анекдотов практически не появлялось. В отличие от мультфильмов о дружбе главных героев (Чебурашки и крокодила Гены, Винни Пуха и Пятачка): большинство анекдотов, возникших на их основе, построены на диалогах двух друзей и их совместных приключениях.
Попали Гена с Чебурашкой в КПЗ. Сидят. Тут Чебурашка у Гены спрашивает:
– Гена, а нас стричь здесь будут?
Гена, будучи впервые в КПЗ, отвечает:
– Да не знаю я.
Проходит какое-то время, Чебурашка опять с тем же вопросом к Гене пристал:
– Ген, ну а стричь нас будут?
– Да не знаю я, – отвечает Гена, – вон у крысы спроси.
Крыса поворачивается, и обижено так говорит:
– Да не крыса я, а ежик.

Источник:

Как и в случае с Винни Пухом и Пятачком, в отношениях между крокодилом Геной и Чебурашкой есть своя иерархия. Гена более опытный и взрослый, в то время как Чебурашка больше напоминает наивного ребенка, который часто спрашивает помощи и совета у старшего друга. Поменяться местами они могут лишь в редких случаях — например, когда Чебурашка, насмотревшись боевиков, приходит к Гене в образе грозного Чебуратора.
Крокодил Гена приходит в зоомагазин.
– Дайте мне "Педигри", "Чаппи", мотыля, корм для черепах, для мышей, еще заверните улиток, еще…
Продавец: – Сколько же у Вас животных?
Гена: – Всего одно, но я пытаюсь понять, что это…

Источник:

При этом большин­ство комических ситуаций в анекдотах этого цикла построены на том, что наивный и неопытный Чебурашка-ребенок попадает в нелепые ситуации, слишком буквально воспринимая «взрослого» крокодила Гену. При этом большин­ство комических ситуаций в анекдотах этого цикла построены на том, что наивный и неопытный Чебурашка-ребенок попадает в нелепые ситуации, слишком буквально воспринимая «взрослого» крокодила Гену. Рассказывая такие анекдоты, дети могут соотносить себя с Чебурашкой, который, несмотря на свою наивность, обычно оказывается остроумнее и успешнее «правильного» Гены.
Это позволяет исследователям говорить о том, что дети, рассказывая друг другу подобные анекдоты, с одной стороны, на практике осваивают механизмы юмора, например получая навыки использования игры слов; с другой стороны, «проигрывают» детские и взрослые социальные роли, что способствует их социализации и обучению правилам поведения в социуме.
Гена едет на велосипеде, а Чебурашка на руле сидит. На перекрестке их останавливает милиционер и говорит:
– Непорядок, товарищ водитель, уберите этого с руля.
Чебурашка:
– Я не сруль! Я – Чебурашка!