Борисоглебский монастырь находится в двух кварталах к востоку от Дмитровского кремля. Монастырь компактный, уютный, тихий, хоть и находится в центре города. Много зелени и нет вызывающей роскоши. По легенде он был основан ещё Юрием Долгоруким в середине 12-го века одновременно с городом, но документальных подтверждений этому нет - во время польско-литовского нашествия пожар уничтожил монастырский архив.

Первое документальное свидетельство, дошедшее до наших дней, вопреки преданию, относит основание обители к гораздо более позднему периоду — к XV веку. Об этом свидетельствует белокаменный крест, поставленный, согласно надписи на нем, «на Благовещенье в 1462 году» и обретенный братией под Алексеевским приделом Борисоглебского собора обители более 400 лет спустя. Ныне эта святыня находится в краеведческом музее г.Дмитрова.
Вскоре, в 1472 году монастырь уже упоминается в духовной грамоте удельного Дмитровского князя Юрия Васильевича. Будучи княжеским, монастырь в первый период своей истории имеет обширные вотчинные владения и полностью зависит от дмитровских и московских князей в управлении и содержании. Именно к этому времени необходимо отнести строительство в обители величественного каменного собора во имя Бориса и Глеба (1537 г.), созданного в традициях древней русской архитектуры и удивительно напоминающего церковь Покрова на Нерли или Спасо-Преображенский собор в Переславле.
Во второй половине XV века монастырь переходит под управление архимандритами и подчиняется в духовных делах непосредственно митрополиту и Патриарху. В начале XVII века на монастырь, как, впрочем, и на всю Русь, обрушиваются испытания Смутного времени: в 1610 году польско-литовские банды совместно с русскими изменниками разорили Дмитров и сожгли Борисоглебский монастырь. Нелегко давалось возрождение из пепла – лишь спустя десять лет обитель была полностью отстроена заново.
В 1652 году Борисоглебский монастырь по указу царя Алексея Михайловича приписан к Новгородскому Архиерейскому дому и становится подмосковной резиденцией его «собинного» (ближайшего) друга — Новгородского митрополита Никона, впоследствии Патриарха всероссийского.
В 1672 году монастырь сильно пострадал от пожара. Однако у обители было уже немало состоятельных вкладчиков и благодетелей, поэтому каменное строительство шло весьма оживленно. Так, к 1689 году монастырь был обнесен каменными стенами с башнями, сохранившимися до наших дней. Именно в этот период и сложился архитектурный ансамбль обители, дошедший до наших дней. В это время монастырь уже приписан к Заиконоспасскому монастырю в Москве.
Восемнадцатый век мало изменил архитектурный облик монастыря; зато очень многое изменилось в его внутренней духовной жизни, как, впрочем, и в жизни всех русских монастырей. Время петровских, а потом екатерининских реформ было весьма непростым для Русской Церкви. В этот период своей истории Борисоглебский Дмитровский монастырь продолжает вести каменное строительство, но уже в заметно меньших масштабах, и его архитектурный облик, сформировавшийся в XVI—XVII веках, остается практически неизменным.
В отличие от большинства других обителей до самого конца XIX века в Борисоглебском монастыре ведется рукописная летопись. На рубеже XIX-XX веков на средства фабрикантов в обители вновь начинаются большие реставрационные и ремонтные работы.
К сожалению, плоды этих трудов недолго радовали насельников и паломников монастыря: с 1917 года для Борисоглебской обители, как и для всех обителей России, начинаются тяжкие испытания.

Поначалу, дабы сохранить монастырь, насельники обители объединились в сельскохозяйственную артель, но вскоре и она была ликвидирована, а монахи в 1918 году переведены в Николо-Пешношский монастырь. В обители были размещены сестры Турковицкого женского монастыря, эвакуированные из западной Украины. В 1921 году в монастырь прибыли игуменья София с сестрами Зарайской Богородицкой Бахрушинской женской общины Рязанской епархии, изгнанные большевиками. Священномученик Серафим (Звездинский), епископ Дмитровский, в годы своего архипастырского служения неоднократно служил и проповедовал в храмах монастыря.
В 1926 году, несмотря на все старания верующих Борисоглебский монастырь был окончательно закрыт, власти разместили в его стенах городской краеведческий музей. Сегодня нам очевидно, что такой исход был в ту пору для православных обителей наименьшим злом: сотрудниками музея были люди, как правило, образованные, культурные, зачастую верующие и не за страх, а за совесть сохраняли то народное достояние, которое так легко можно было разрушить.

Но вскоре монастырь заняла гораздо более мрачная организация — с 1932 года, при строительстве канала Москва-Волга на территории обители находилось управление «Дмитлага», которое до окончания строительства канала безраздельно и бесконтрольно хозяйничало в монастыре, уничтожая памятники истории и культуры.