Первым личным автомобилем Абрамовича был подержанный ВАЗ-2106. Эта первая машина «Красного Ромы» теперь стала одной из легенд, связанных с его загадочной персоной - самый богатый человек России когда-то мечтал иметь машину с автоматической коробкой передач. По словам первой жены, он даже просил ее переключать скорости, а сам в это время важно держал руль двумя руками, чтобы другие водители думали, что его старенькая "шестерка" оснащена «автоматом»…Теперь из соображений безопасности Роман Аркадьевич не доверяет наземному транспорту и стал приверженцем воздушного стиля жизни. Как правило, из поместья на матчи «Челси» он добирается на вертолете. Ближайшая вертолетная площадка - за Темзой, в десяти минутах езды на машине. Оттуда Абрамович добирается на «Мерседесе»… Во время его обычных выездов кортеж состоит из четырех машин - Mercedes S600 Pullman AMG самого олигарха и трех внедорожников Land Rover с охраной. Один из внедорожников движется впереди и проводит разведку трассы. Два других сопровождают машину Романа Аркадьевича... Бронированный Mercedes S600 Pullman AMG олигарх выбрал из соображений безопасности... В своем поместье Файнинг Хилл в графстве Эссекес Абрамович видимо чувствует себя более защищенным, несколько раз соседи видели его за рулем Bentley Brookland. Такого "красавца", только красного, Абрамович водит лично… Кроме того, в автопарке Абрамовича имеется гоночный Aston Martin - несерийной сборки… Porsche Carrera GT… И Ferrari FXX - cамая смелая мечта Романа Абрамовича…