Удача повернулась к Брэду лицом в 1988 году. Именно тогда он получил главную роль в картине «Темная стороны Солнца». Однако, фильм попал на экраны только спустя 10 лет. До 1998 года часть отснятого материала считалась утерянной во время гражданской войны в Югославии, где и проходили съемки.

Впрочем, пока фильм с Брэдом Питтом в главной роли готовился к показу, актера начали активно звать на съемки. В 1991 году последовала работа в достаточно успешной фильме «Тельма и Луиза». Помните, как Бред сыграл там молодого эгоистичного прохвоста, обманывавшего девушек? Это был джек-пот: альфонс-симпатяга из фильма «Тельма и Луиза» сотворил из никому неизвестного актера новый секс-символ. В этом фильме на экране в общей сложности он пробыл всего 14 минут, но и этого хватило, чтобы за ним навечно закрепилось звание самого сексуального мужчины планеты.

А после этого на широкие экраны вышли картины «Тем, где течет река», «Интервью с вампиром: Хроника жизни вампира», «Легенды осени», «Семь». В 1995 году Брэда Питта даже номинировали на премию «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана в фильме «Двенадцать обезьян».

Секс-символом Брэд Питт стал еще в 1995 году. Актер попал в топ-25 самых сексуальных звезд за всю историю кино, по версии журнала Empire. А кроме этого, Питт дважды был признан журналом People «Самым сексуальным мужчиной среди живых». Он стал первым и пока единственным человеком, который больше одного раза удостоился такой чести. И по сей день Питт постоянно попадает с аналогичные рейтинги по результатам опросов женщин со всего мира.
Интересно, проводят ли такие опросы среди китайских женщин? Ведь в коммунистическом Китае Питт считается персоной нон-грата.

В 1997 году в прокат вышел фильм «Семь лет в Тибете», с Брэдом Питтом. Картина рассказывает о вторжении Китая в Тибет. После этого Питту, как, впрочем, и его коллеге по фильму Дэвиду Тьюлису, навсегда закрыли границу в Китайскую Народную Республику...

В 1999 году актер сыграл одну из самых знаменитых и известных своих ролей в картине Дэвида Финчера «Бойцовский клуб» по роману Чака Паланика.

Однако, коммерческий успех и всемирное признание пришли к Питту после того, как публика увидела фильм «Троя». Любопытно, что в этой картине Брэд играл Ахиллеса, и во время съемок актер... порвал ахиллесово сухожилие! Из-за этой травмы Бреду пришлось перенести съемки ленты «12 друзей Оушена» с 2003 на 2004 год.

После этого он снялся в ряде фильмов, в числе которых и знаменитая лента «Мистер и миссис Смит». Кстати, в 2005 именно на съемках этой картины между Питтом и Анджелиной Джоли вспыхнул бурный роман... Всего же актер был задействован в 49 фильмах.

Одна из самых громких ролей Брэда Питта была сыграна в «Загадочной истории Бенджамина Баттона». Актер сыграл главную роль – человека, который рождается стариком, проживает свою жизнь «наоборот» и умирает младенцем. Эта третья совместная работа Питта и Финчера. Так же впечатлило зрителей и воплощение Брэдом на экране дурачка Чеда Фельдхеймера в комедии «После прочтения сжечь» Джоэля и Итана Коэнов, и охотника на нацистов Альдо Апаче в «Бесславных ублюдках» Квентина Тарантино. Кстати, Брэд Питт спродюссировал картину Роберта Швентке «Жена путешественника во времени», а так же ленту Мэттью Вона «Пипец».

В 2002 году Брэд Питт основал собственную продюсерскую компанию под названием Plan B Entertainment. Это его совместное предприятие с Дженнифер Энистон и Брэдом Грэйем, главой голливудской киностудии Paramount Pictures. В 2005 году именно компания Питта спродюссировала популярную картину «Чарли и шоколадная фабрика» с Джонни Деппомв главной роли, а через несколько лет не без усилий Питта вышли в свет такие картину, как «Сильное сердце» с Анджелиной Джоли и «Как трусливый Роберт Форд убил Джесси Джеймса». Plan B Entertainment участвовала в создании картины «Отступники», которая получила «Оскар». Брэд Питт часто появляется не только на широких экранах. Актер неоднократно становился главным героем рекламных роликов.
В 2005 году он принял участие в съемках для американского рынка для Heineken, а на дальнем востоке голливудскую знаменитость увидели в рекламе Хонды Акуры.
Там он появился вместе с американской супермоделью Татьяной Сорокко. Питт так же снялся в рекламе для Edwin Jeans и SoftBank для японцев.
Голливудские критики называют Брэда Питта «красавчиком с начинкой», подразумевая, что этому парню по плечу не только роли роковых соблазнителей в бесконечных мыльных операх и мелодрамах. На его счету множество интересных ролей и превосходных актерских работ. Достаточно вспомнить такие фильмы, как «12 обезьян», «Интервью с вампиром», «11 друзей Оушена», «Бойцовский клуб», «Троя», «Загадочная история Бенджамена Баттона», «Человек, который изменил все»...
Актер был четырежды номинирован на «Оскар», награжден множеством премий, в том числе премией «Золотой глобус» и «Сатурн». И, надо сказать, самый главный приз своей жизни он тоже нашел на съемочной площадке, во время работы над фильмом «Мистер и миссис Смит». Правда, добираться до этого приза ему пришлось довольно долго...