Людям путешествующим самостоятельно, имеет имеет смысл напомнить, что лететь на Чукотку, как и в другие места, дешевле используя встречный поток. То есть время, когда местный народ массово летит оттуда в отпуска, а назад борты идут полупустыми. Ну и обратно, в подобное время, когда народ возвращается на Чукотку из отпусков.
Кроме самолетов, на Чукотку можно попасть по земле, когда существует зимник от Колымской трассы до Черского и Билибино, или комбинированным сухопутно-водным путём, сплавившись по реке Колыме самостоятельно или с самоходной баржей до Анюйска, а там по летнику до Билибино.
Можно пробовать забраться сюда и водным путем, по севморпути, по Лене, судами доставляющими грузы на северовосток Якутии, или из портов Дальнего Востока, судами доставляющими грузы на Чукотку. Разумеется, что этот путь для людей с большой долей авантюризма и хорошей подготовкой. К недостаткам его можно отнести то, что путь такой экстремальный, и время, которое придётся потратить на поиски "попутного парохода" крайне непредсказуемо. С учётом, что лето на Чукотке коротко, если это не удачная оказия, едва ли выбор такого пути разумен.
Были случаи добирания на Чукотку и вовсе нестандартными способами. Так Нюргун Ефремов из Якутска, с велосипедом и байдаркой добирался сюда, что называется по целине, с Якутии через Колымский посёлок Омсукчан, на чукотский Омолон, и уже оттуда через Билибино, на реку Анадырь и уже по ней в сам город Анадырь. Где сейчас живёт, работает и откуда стартует в свои новые, не менее интересные и авантюрные путешествия по Чукотке.

Выбор времени для того или иного варианта путешествия, как и рационального маршрута на Чукотке – дело не простое и важное.
Если человека местного и опытного спросить сколько километров от пункта А до пукта Б, то скорее всего он ответит вам (цитирую чукотского приятеля Славу): "Материковским же не объяснишь, что меряем не расстояние, а дни пути. Все время спрашивают- а сколько км? Нате вам...

Нет бы спросить- сколько ехать? - А это смотря когда..."
Даже в аэропорту имея на руках билеты, по погодным условиям можно зависнуть и на неделю и на месяц. И не важно, что в аэропорту вылета голубое небо и светит солнце, всего в двухстах-трёхстах километрах, там куда вам нужно добраться, всё может быть совсем иначе.

Для рационального и насыщенного маршрута имеют значения и точки прибытия на Чукотку. Самый бюджетный вариант прибытия самолётом – Анадырь. здесь больше пассажиропоток, сюда летает две авиакомпании, и у них есть конкуренция.
По моему опыту, имеет смысл прибывать на Чукотку начале июня, когда здесь в разгаре весна.

Но, прибыв в Анадырь, до конца июня перебраться в город из аэропорта бюджетно, на пароме, не получится. Только вертолётом (3.5 тысячи) или судном на воздушной подушке (1,5 тысячи).
Да и теплоходик прибрежный пассажирский «Капитан Сотников" с сидячими местами, которым можно из Анадыря выбраться в Эгвекинот (12 часов), Беринговский (24 часа), Провидения (36 часов), начинает рейсы лишь с официальным открытием навигации. Расписание рейсов перед открытием навигации публикуется в местной газете. В 2012 году билет до Эгвекинота стоил 6 тысяч рублей.
В летний период есть вариант уйти и вернуться на суденышках развозящих в посёлки побережья уголь, за цену вдвое меньше. Но прилетев в Анадырь в начале июня начала навигации ждать придется около месяца, а как я уже напоминал,чукотское лето коротко.