На главную роль царя Ивана Грозного и управдома Буншу Гайдай пригласил своего любимчика Юрия Никулина. "Сценарий специально под него писали, — рассказывает вдова Леонида Гайдая актриса Нина Гребешкова. — Прочитав сценарий, Юра отказался. Есть две версии. Первая, которую обнародовал Юра, что он уезжал в Австралию на гастроли. Это не совсем так. Лене он сказал: "Ты понимаешь, это Булгаков. Фильм ляжет на полку! Что ж я буду сниматься, а потом это никто не увидит. Я в таких вещах не участвую". Леня обиделся". Даже личные уверения режиссера не смогли убедить Никулина. "Как так? — удивлялся Леонид Иович. — Две роли. Такая история..." Никулина же не привлекали ни особые условия, ни большее количество съемочных дней, и следовательно, повышенный гонорар. (За предыдущую гайдаевскую "Бриллиантовую руку" Никулин получил 6000 рублей).
После отказа Никулина Гайдай устроил кинопробы. Помимо Никулина в "цари" метили еще семь актеров. Худсовет "зарубил" кандидатуру Евгения Евстигнеева — пробы известного актера не понравились чиновникам. Георгия Вицина не взяли, потому что он ассоциировался со знаменитой троицей. А актер Евгений Лебедев, по мнению режиссера, был прекрасным царем, но неубедителен как управдом. После долгих поисков на главную роль взяли Яковлева, который на первых же кинопробах смог блестяще "раздвоиться" на величественного царя и жалкого Буншу.
Кстати, роль Жоржа Милославского, которую блистательно сыграл Леонид Куравлев, Гайдай предназначал своему любимчику Андрею Миронову. Но увы... У Яковлева на съемочной площадке с Мироновым не сложился дуэт. Худсовет решил, что актер на фоне Яковлева смотрится слишком уж "артистичным и излишне утонченным". Кто знает, если бы звезды расположились иначе, в роли проходимца Милославского мы могли увидеть Вячеслава Невинного, Георгия Буркова, Сергея Никоненко, Георгия Юматова... Все они пробовались, но выбор пал на Куравлева.

Больше всех повезло актеру Александру Демьяненко. Конкурентом на роль изобретателя Тимофеева, создателя машины времени, был только Олег Видов. В самый последний момент Гайдай решил не расставаться со своим любимым Шуриком, и Демьяненко утвердили.
С утверждением Пуговкина на роль Якина возникли проблемы – протестовали известные режиссеры. Как так? Пуговкин, играющий дураков, и вдруг – режиссер?! На худсовете за актера заступился Г. Чухрай: «Товарищи режиссеры! Вы все думаете о себе очень хорошо. И зря. Пуговкин вам покажет, какие типы среди вас встречаются...»

На роль Зины, жены Тимофеева, претендовали три знаменитые актрисы, три Натальи — Гвоздикова, Гундарева, Селезнева. Несмотря на то что худсовет боялся, что за последней слишком укрепился образ "хорошей девочки Лиды" из "Операции "Ы", Гайдай настоял, и утвердили именно Селезневу. Гундаревой же предложили попробоваться на царицу Марфу Васильевну. Но Наталье Георгиевне было не суждено поработать с великим мастером комедии Гайдаем, и на роль царицы ее тоже не утвердили. Игру Нины Масловой посчитали "более выразительной".

Существует усечённая короткометражная версия фильма под названием «Чёрные перчатки». Эта лента выпускалась на бобине с 8-мм плёнкой, и в советское время её можно было купить для домашнего просмотра.
В 11-минутном короткометражном фильме показана сюжетная линия, в основном связанная лишь с Милославским, причём в плёнке оказались фрагменты, которых в полнометражном фильме не было. К тому же, из полнометражного фильма была вырезана финальная сцена с Милославским — герой, переодевшись в санитара, помогает вывести Ивана Васильевича до машины «скорой помощи», милиция начинает преследовать его, и на этом сюжетная линия с персонажем заканчивается, поэтому зрителю неясна его дальнейшая судьба. В короткометражной ленте финальная сцена есть. Жорж плывёт на речном трамвайчике в сопровождении двух девушек. Когда же транспорт выплывает из-под тёмного моста, по бокам от Жоржа сидят уже два милиционера.