Сцену, в которой Рэд бросает бейсбольный мяч, снимали целых девять часов, да так, что актер Морган Фриман получил растяжение руки. На следующий день он пришел на съемки с повязкой.

Джеймс Гандольфини мог сыграть Богса, тюремного насильника и главаря «Сестер», но отказался из-за съемок в «Настоящей любви».

На съемках у актеров нередко сдавали нервы. Все из-за требований режиссера делать много дублей, причем не всегда Дарабонт объяснял, что было не так. Во время одного из рабочих дней Морган Фриман психанул и твердо отказался от других дублей.
Том Круз проходил кастинг на роль Энди Дюфрейна и даже репетировал сценарий, но отказался от участия в фильме из-за того, что режиссером был дебютант. Круз собирался продолжить работу, если бы постановщиком «Побега из Шоушенка» назначили Роба Райнера, который собирался в какой-то момент перебрать кинопроект.

Сцена, в которой Энди слушает оперу с пластинки, появилась в фильме, потому что режиссер слушал «Женитьбу Фигаро», когда писал сценарий. А момент, когда герой делает музыку громче, раздражая тюремщиков, — это уже находка актера Тима Роббинса.

Роббинс долго отказывался сниматься в сцене в канализации. Дело в том, что воду, которая использовалась на съемках, эксперт признал опасной для здоровья из-за ядовитых веществ. Но никто из создателей фильма не хотел искать новую локацию, и актеру пришлось пойти им на уступки.