В 1999 году Энистон снялась в ставшем культовым фильме-спектакле «Офисное пространство», а в 2002-м – в малобюджетной картине «Хорошая девочка«, за которую получила очень тёплые отзывы кинокритиков и несколько номинаций на американских кинофестивалях.
Среди других профессиональных экспериментов Дженнифер Энистон можно упомянуть опыт съёмок в компьютерной игре «Режиссёрское кресло Стивена Спилберга» 1995 года, в которой партнёром Дженифер был Квентин Тарантино.
В 2003 году состоялась премьера фильма «Брюс всемогущий», в котором Энистон исполнила роль подруги главного героя, которого сыграл Джим Керри. Картина собрала почти 500 миллионов долларов в мировом прокате и на данный момент является самой успешной в карьере актрисы. Также довольно кассовым оказался фильм «А вот и Полли!» с её участием. В 2005 году Энистон снялась в драматическом триллере «Цена измены», в котором её партнёром стал Клайв Оуэн, и романтической мелодраме «Ходят слухи», продолжении популярного в Америке фильма «Выпускник». Достаточно успешными оказались и последующие фильмы с Энистон: «Положись на друзей», «Развод по-американски», «Марли и я», «Обещать – не значит жениться» и «Любовь случается».

В 2006 году Дженнифер Энистон дебютировала как режиссер, сняв короткометражный фильм «Комната 10».
В 2010 году на экраны вышла комедия с Дженнифер Энистон и Джерардом Батлером в главных ролях – «Охотник за головами». Фильм был тепло принят зрителями и заработал в мировом прокате почти 140 миллионов долларов (при бюджете в 40 миллионов). В августе 2010 года на российских экранах появится новая картина с Энистон «Больше, чем друг».
К июню 2010, фильмы с участием Дженнифер собрали свыше 1 млрд долларов в США, и около 1,7 млрд по всему миру.
11 февраля 2011 была выпущена романтическая комедия «Притворись моей женой». По сюжету этого фильма, успешный пластический хирург (Адам Сэндлер) просит свою секретаршу (Энистон) притвориться его женой, чтобы он смог доказать свою честность своей подружке (Бруклин Декер).

22 февраля 2012 года Дженнифер получила звезду на Голливудской «Аллее славы».
Также в феврале 2012 года состоялась премьера фильма «Жажда странствий», в котором Дженнифер снялась вместе с Полом Раддом, Джастином Теру и Малин Акерман.
В августе 2013 года на большие экраны вышел фильм «Мы – Миллеры», главную роль в котором исполнила Энистон. Также в главных ролях снялись Джейсон Судейкис, Эмма Робертс и Уилл Поултер.
15 сентября 2013 года в рамках Международного кинофестиваля в Торонто состоялась премьера криминальной комедии «Подмена». Партнёрами Дженнифер в картине выступили Айла Фишер и Тим Роббинс.
Дженнифер Энистон неоднократно попадала в списки «Самых красивых людей» журналов People, FHM и Maxim.

Источник: lichnosti.net