Молодая оператор ЭВМ Терри Дуллитл, работающая в банке, помимо трансферов, от скуки шарит по банковской сети и натыкается на призыв о помощи от британского агента, попадая тем самым в гущу международных секретов и заговоров. Комедией был и фильм 1987 года "Воровка", в котором Вупи Голдберг успешно сыграла мошенницу, чудом избежавшую причастности к "мокрому" делу. Комедия основана на серии книг мастера криминальной литературы Лоуренса Блока. По некоторым данным сценарий фильма писался не для Вупи Голдберг, а для… Брюса Уиллиса.
Однако дело не ограничилось комедиями. Вупи Голдберг расхрабрилась настолько, что рискнула появиться на экране в роли полицейского в картине "Смертельная красотка" 1987 года. Эта лента показывает страшную реальность с ее преступлениями, алкоголизмом и наркоманией, среди которых проходит жизнь многих обитателей черного гетто.
Несмотря на брутальность и схематизм этой ленты, с ее помощью Вупи Голдберг способствовала появлению на американском экране нового типа чернокожей женщины, способной на равных существовать в сугубо мужском, разрываемом жаждой соперничества мире. Правда, в ленте "Сердце Клары" 1988 года, снятой вслед за "Смертельной красоткой", Голдберг исполнила традиционную роль доброй негритянки, принявшей на себя заботу о беспомощной белой семье. А в картине того же года "Телефон" Вупи предстала в облике эксцентричной актрисы, чья жизнь тесно связана с телефоном.

Совершенно по-новому сумел увидеть героиню Вупи Голдберг русский режиссер Андрон Михалков-Кончаловский. В фильме "Гомер и Эдди" 1989 года он представил ее в образе дикой, неуправляемой негритянки, из-за опухоли мозга обреченной на скорую смерть. Этот фильм еще раз показал, как велик диапазон возможностей этой удивительной комедиантки, сумевшей сохранить свой индивидуальный стиль. Главная роль в работе Андрея Кончаловского "Гомер и Эдди" принесла Вупи Голдберг Гран-при на Международном кинофестивале в Сан-Себастьяне.
Приглашения сниматься следовали одно за другим. В 1989 году актриса успешно исполнила роль Пелигр в фильме "Байки из склепа", промелькнула в эпизоде картины "Проказники из Беверли Хиллз", повеселила зрителей ролью Сары Коллинз в комедии режиссера Джерри Лондона "Поцелуйчик", покорила игрой в драме "Мое прошлое - моя собственность".
За Вупи Голдберг закрепилось амплуа обаятельного и эксцентричного персонажа, независимой женщины, плюющей на любые условности, чему в немалой степени способствовали культивируемый ею собственный повседневный образ. Впрочем, широко известны и ее драматические киноработы, например, роль Одессы Коттер в фильме "Долгая дорога домой" 1990 года. Но все-таки с ее ужимками, гримасами, нелепыми жестами Вупи Голдберг просто создана для комедии. Что выразительно подтверждается лентой "Кафе "Багдад" 1990 года.

Все в том же году Вупи Голдберг получила награду "Оскар" за роль второго плана — экстрасенса Оды Мэй Браун в фильме Джерри Цукера "Привидение". Это культовый фильм, действие которого происходит в Нью-Йорке. Это, как говорится, роль второго плана, но Голдберг расположилась в фильме с такой обстоятельностью и уютом, что оттеснила на задний план главных исполнителей - Патрика Суэйзи и Деми Мур. Трудно соперничать с актрисой, обладающей такими выразительными мимикой, жестами, походкой. Тем более, что сценарий открывал немало возможностей для эксцентрики, особенно там, где ясновидящая общалась с духами или разыгрывала из себя наследницу многих миллионов.
Удивительное мастерство и напористость позволили Вупи Голдберг наделять каждую роль подкупающим обаянием, выразительностью, необычайно живым темпераментом, привносить в образ озорную стихию игры. На Каннском кинофестивале 1992 года большой интерес вызвали фильмы Даррелл Джеймс Рудт "Серафина", где Вупи Голдберг играла главную роль Мэри Мазембуко, и детектив "Игрок", заинтересовавший персонажем второго плана.