Windows 98 — 25 июня 1998 года
Операционная система Windows 98 разработана специально для пользователей, включает в себя поддержку USB – устройств и DVD-дисков, утилиту Windows Update, которая автоматически устанавливает обновления Windows. Пользователи не торопились переходить на новую операционную систему, многие считали ее переходной между Windows 95 и грядущей Windows Millenium, которая должна была избавить пользователей от всех страданий.

Windows 2000 Professional — 17 февраля 2000 года

Домашняя операционная система не получилась. Windows 2000 Professional вышла для бизнес рынка (корпоративная система), в которой реализовали простую установку оборудования, беспроводные устройства, поддержку USB-устройств, инфракрасные устройства и IEEE 1394, а также массу уязвимостей, которые следующие 10 лет лечили с помощью множества обновлений. Пользователи поверили рекламе Microsoft, которая показывала, что Виндос 2000 самая безопасная операционка, так как она принадлежала к семейству Windows NT. Пользователи с большим рвением устанавливали Windows 2000 на домашние компьютер.

Windows Millenium Edition (Me) — 14 сентября 2000 года

Майкрософт выпустил новую систему, которая оказалась злой шуткой над пользователя, которые ждали лучшего. Windows ME была написали на основе кода Windows 95, это не понравилось пользователям и они не стали переходить на нее. Операционная система получила полезную утилиту «Восстановление системы», которая в случаи серьезной ошибки позволяла откатить систему на более ранний срок к созданной точки восстановления, это позволяло не переустанавливать систему и все установленные программы. Windows ME включала в себя программы для редактирования и просмотра видео - Windows Movie Maker и Windows Media Player, так как система была предназначена для конечного пользователя. Это последняя Виндовс на базе Win 95.

Windows XP — 25 октября 2001 года

Случилось то, чего ждали все пользователи Windows. Вышла красивая, понятная, стабильная, быстрая Windows XP, которая покорила всех пользователей и заставила забыть все от Win 95 до Win Me, - как плохой сон. Новая операционная система получила годовое название Windows NT 5.1, опытные пользователи набрались еще больше уверенности. Теперь, все плюсы семейства NT доступны домашним пользователям, в самом лучшем виде.
Windows XP оставалась самой популярной операционной системой до 2012 года.

Windows Vista — 30 января 2007 года
Это самая большая неудача компании Microsoft за последние годы, выходит Windows Vista, которая была медленной, с глюками, нестабильная, но с красивым интерфейсом. Опытные пользователи переносили интерфейс Vista на стабильную и быструю Win XP. Компания Microsoft реализовала в первый год продаж 100 миллионов лицензий Windows Vista.

Windows 7 — 22 октября 2009 года
Новая операционная система Win 7 – быстрая, стабильная, красивая, с интерфейсом Aero. Windows 7 быстро набирала популярность среди домашних пользователей и бизнес - сегмента. Тогда «Семерка» начала конкурировать с проверенной временем Windows XP.
Windows 7 стала умнее и самостоятельней, система определяет подключенные устройства и устанавливает драйвера, правильно работает с любыми сетями, новая система безопасности, которая может обойтись без установки сторонних антивирусов. Виндовс 7 научилась поддерживать сенсорные экраны, но до ума довели только в следующий версии.