В 1905 году Рокуэлл отправился в Дублин (Нью-Гэмпшир) — работать подмастерьем и учиться у художника-натуралиста Эббота Х. Тэйера (1849-1921). Именно в это время Кент впервые открыл для себя истину, ставшую девизом всего его творчества: «Смотри вокруг себя как обыкновенный человек и благодари Бога и родную мать за то, что они дали тебе хорошие глаза; и пиши как обыкновенный человек, а не как художник».

В том же году Кент совершил и своё первое значительное путешествие — по совету учителя отправился на полудикий о. Монеган (ок. Линкольн, Мэн) с населением около 100 человек, в который тотчас безоглядно влюбился. Именно здесь он в полной мере осознал, что такое «простая жизнь простых американцев».

На Монегане художник вынужден был сам обеспечивать себя: довелось побывать ему копателем траншей и колодцев, смотрителем маяка, ловцом омаров и устриц, строителем, оформителем в местном журнале. А в свободное время Рокуэлл писал. Поработав киркой и лопатой, он брал в руки кисть — только так, по его мнению, можно было перенести на холст правду. И рисовал суровую северную природу.

А в 1907 году Кент дебютировал вместе с молодыми художниками-новаторами на выставке независимых художников в Нью-Йорке — выставил первые 14 из своих полотен с пейзажами Монегана. Критики писали, что картины его «трогают до дрожи» и «вызывают желание помолиться». Но, тем не менее, ни одна из них так и не была продана. Рокуэлл вернулся на остров с репутацией одного из самых многообещающих художников Америки и… долгом в $100.

Ловец омаров у Мэнского побережья

Мыс штата Мэн, вечер

Художник был невысок ростом, рано начал лысеть, и едва ли кто-нибудь рискнул бы назвать его красавцем. Его 3-я жена Салли вспоминала, как познакомившись с Рокуэллом, подумала, что он больше похож на обыкновенного сапожника, чем на культурную икону. Тем не менее, Кент никогда не жаловался на дефицит женского внимания. Если и было что-то, привлекавшее его столь же сильно, как работа, так это мимолётные интрижки, бурные романы или серьёзные отношения, время от времени оканчивавшиеся браками. Кент — по самым скромным подсчётам, отец 6-х детей, — был женат трижды, а счёт его любовницам теряют даже самые дотошные биографы.