«Стрингер»
В период с 1998 по 1999 год Сергей Бодров сыграл две роли. Первая — роль Вадима в фильме П. Павликовски «Стрингер».
«Восток-Запад»
Вторая роль этого периода — это роль в фильме режиссёра Режиса Варнье «Восток-Запад». Сергей сыграл Сашу, соседа несчастной пары — доктора Головина и его жены Мари — по коммунальной квартире.

«Брат-2»[:
Я узнал, что у меня
Есть огромная семья —
И тропинка, и лесок,
В поле каждый колосок!
Речка, небо голубое -
Это всё моё, родное!
Это Родина моя!
Всех люблю на свете я!
11 мая 2000 года в России состоялась премьера фильма «Брат-2». Его создатели говорили о том, что идея «Брата 2» произошла от шутки[2]. Съёмки фильма проходили в Москве, Нью-Йорке, Чикаго и Питтсбурге. С. Бодров вновь сыграл Данилу Багрова.
На фильм, также как и на его первую часть, обрушилась критика средств массовой информации. Писалось о том, что он выражает расистские идеи, угрожает национальной безопасности и оскорбляет украинскую и американскую нации[2]. Создателей фильма заподозрили даже в реставрации левой идеологии (из-за использования при съёмках чапаевского пулемёта)[2]. Сам Сергей Бодров на вопрос о его впечатлении об Америке отвечал следующим образом:
Нам важно было сказать не то, что все американцы — козлы, мы, наоборот, хотели сказать, что мы — не уроды. Это достаточно простая мысль, странно, что она не всем понятна. А в кино озвучивать её пришлось слишком ярким способом просто потому, что это кино. В кино всё должно быть несколько утрировано.
Снимают же американцы кино про русских, где Шварценеггер-милиционер отрывает мафиози деревянную ногу, из неё сыплются наркотики, а по улицам ходят медведи. То есть мы — полные придурки! Так почему мы не имеем права пошутить над американцами?[11]
В 2000 году также вышел фильм «Как снимался Брат 2», компания «Руссобит-М» выпустила игру в стиле adventure «Брат 2: Обратно в Америку», студия Dana Music выпустила саундтрек к фильму «Брат», а компания Real Records выпустила компакт-диск с саундтреком ко второй части. В Москве, в спорткомплексе Олимпийский и в Санкт-Петербурге, в Ледовом дворце прошли концерты, на которых исполнялись песни, ставшие саундтреками к фильму «Брат 2».

«Quickie. Давай сделаем это по-быстрому»:
В 2000 году Бодров-младший едет в Калифорнию, чтобы принять участие в съёмках фильма своего отца «Quickie. Давай сделаем это по-быстрому». В «Quickie» Сергей сыграл Диму — начальника охраны богатого американца русского происхождения — Олега (Владимир Машков).

«Сёстры»:
В свободное от съёмок в «Quickie» время С. Бодров написал сценарий своего первого фильма «Сёстры». Идеей фильма с ним в нескольких словах поделился отец[12]. После этого Сергей за две недели написал сценарий, а через четыре дня уже начались съёмки. Первоначально фильм имел названия «Дочь бандита», «Танцовщица живота» и «Младший».
В основе сюжета лежит история сближения двух единоутробных сестёр — Светы (13 лет) и Дины (8 лет). Отец Дины и отчим Светы, Алик освобождён из тюрьмы и возвращается домой к любимой жене и обожаемой дочери, однако бандиты не без оснований подозревают его в краже общака. Они требуют возвратить деньги, угрожая украсть Дину. Алик прячет дочь, поручив падчерице Свете заботиться о ней. Однако из-за неосторожности Светы (она звонит бабушке), бандиты находят квартиру, где прячут Дину. За сёстрами начинается охота.
Музыкой к фильму были выбраны композиции групп «Кино» и «Агата Кристи».
Сам Сергей сыграл эпизодическую роль, которая писалась не под него, но актёра для неё не нашлось[4].
Премьера фильма прошла 10 мая 2001 года. На фестивале в Сочи фильм получил Гран-при «За лучший дебют», а исполнители главных ролей получили приз и диплом жюри «За лучший актёрский дуэт».

Проект «Последний герой»:
Осенью 2001 года Сергей Бодров стал ведущим телешоу «Последний герой». Шестнадцать человек высаживались на острове у побережья Панамы и выполняли различные испытания, а последний участник, оставшийся в игре (прошедший через голосования), получал главный приз — три миллиона рублей. Сергей руководил игрой и комментировал её. Свое понимание передачи он выразил следующим образом:
Думаю, что тема голода и физического существования встанет очень серьёзно перед ними. Но настоящее выживание, мне кажется, в другом. В том, насколько силён ты внутренне, насколько ты в состоянии сохранить свою человечность в нечеловеческих условиях, и это касается и меня.