В 1960 году Хефнер открыл первый клуб в Чикаго, внутри которого можно было насладиться напитками, музыкой и Playboy Bunnies, ставшими секс-символом 60-х. «Диснейленд для взрослых», как прозвали его в прессе, стал самым оживленным клубом в мире, Newsweek называл его первым среди 40 обязательных к посещению мест в Чикаго.

Главное достопримечательностью клуба стали «девушки Банни», которые выполняли функции официанток и получали в те годы около $200 в неделю. Правила клуба запрещали прикасаться к девушкам.

Особого внимания требовала униформа официанток, которая должна была отражать логотип журнала. Дизайнер Илзе Тауринс придумала атласный лиф без бретелек, пушистый хвост и заячьи уши. Хью Хефнер закончил образ, добавив в костюм Банни галстук-бабочку, ворот рубашки и манжеты.

Оригинальной моделью для костюма стала девушка ростом 158 см с параметрами 94–58–81— это, по мнению руководства, были идеальные размеры для Playboy Bunny. Униформа стала первой, когда-либо получившей регистрацию в Патентном ведомстве США.

Аналогичные клубы вскоре были открыты в Майами, Новом Орлеане, Нью-Йорке. Через несколько лет членами клубов Playboy числились уже около одного миллиона человек. Хефнер заработал более $60 млн, продав около 2,5 млн ключей.
В 1964 году Playboy открыл казино в Лондоне, которое стало самым успешным игровым заведением в Европе в 70-х годах и приносило около $26 млн прибыли в год. Арабские шейхи с удовольствием проигрывали девушкам Банни. В начале 80-х Хефнер был вынужден продать заведение после разразившегося скандала о предоставлении кредитов игрокам вопреки британским законам.

Чикагский Playboy Club

Знаменитости на страницах Playboy

Середина 60-х годов стала расцветом для издания, журнал приобрел статус культового, получив звание самого влиятельного мужского издания. Модели и актрисы мечтали появиться на обложках Playboy. Первым сотрудничество гарантировало не только рост гонорара, но и нередко замужество, вторым — рост популярности.
На обложках Playboy в разное время засветились актрисы Джоан Коллинз, Шарон Стоун, Шарлиз Терон, Ким Бейсингер, Дрю Берримор, модели Синди Кроуфорд, Кейт Мосс, Наоми Кембелл, певицы Барбра Стрейзанд, Мадонна, Мэрайя Керри.

Рекордное количество раз на обложках журнала появлялась Памела Андерсон — 14. Незадолго до своего первого появления в журнале она разносила пиво на футбольном матче в Ванкувере, где её и заметил агент Playboy.
Всего около десяти мужчин удостоились чести попасть на обложку Playboy. В их числе актеры Стив Мартин и Лесли Нильсон, а также предприниматель, а сейчас американский президент Дональд Трамп.

Хью Хефнер развивал издание сразу в двух направлениях. Оставляя за журналом право развлекать, редакция затеяла с читателями «игру в прятки», начав размещать логотип Playboy на обложке так, чтобы его не сразу можно было найти.
В редакцию поступали сотни писем с просьбой рассказать, где прячется кролик. Чтобы конверт оказался доставлен, в строке для адреса было достаточно нарисовать логотип Playboy. Вскоре в журнале появились подсказки по поиску кролика на обложке.