Так в нью-гэмпширском Дублине Кент познакомился с юной племянницей Э. Тэйера — Кэтлин Уайтинг, с которой вскоре был помолвлен. Некоторое время молодые, у которых уже родился первенец, жили на о. Каритас (Коннектикут).
Видимо, страсть к перемене мест, владевшая Рокуэллом всю его жизнь, была в какой-то мере следствием и его сексуальной неумеренности. Кент, постоянно барахтавшийся в отношениях, женщинах, детях и обязательствах, парадоксальным образом жаждал свободы и уединения. И постоянно бежал в самые труднодоступные, суровые и восхитительные уголки планеты.

В 1914-15 гг. Кент путешествовал по о. Ньюфаундленд (Канада), откуда, накануне I Мировой его изгнали местные власти, приняв за германского шпиона

В 1918-19-х гг. с 9-летним сыном, как ни странно, тоже Рокуэллом, отправился на Аляску, на Лисий остров/Fox Islands (Алеутские о-ва, Аляска). Там он создал серию картин и гравюр, посвящённых этому краю, а также написал свою 1-ю книгу — «В диком краю»/Wilderness (1920).

«Ерунда, будто люди простуживаются от перемены температуры. За всю зиму у нас ни разу не было насморка; мы даже не пользовались носовыми платками — обходились рукавом. Человек не заболеет только оттого, что простынет. У меня было достаточно случаев убедиться в этом. Переменчивый климат тоже не причина для простуды, потому что трудно себе представить большее непостоянство погоды, чем зимой на Аляске. Простуда так же, как дурное настроение и скептицизм, — болезнь городской толпы» (Р. Кент «В диком краю»).

Затем, в 1922-23 гг., художник совершил путешествие на крайний юг Южной Америки — архипелаг Огненная Земля (Чили/Аргентина). Рокуэлл и профессиональный моряк Оле Иттерок на шлюпе «Кэтлин», который они соорудили буквально своими руками, ходили под парусами по Магелланову проливу. При попытке обогнуть крайнюю южную точку Огненной Земли — мыс Горн — пережили 2 кораблекрушения.

Также, в 1926 году Кент посетил Ирландию и трижды — в 1929, 1931-32 и 1934-35 гг. — Гренландию, где подолгу жил, знакомясь с бытом, культурой и традициями местных эскимосов.

Всего у Рокуэлла и Кэтлин родилось 4 детей, но их семейное счастье не сложилось. В 1926 году Кент познакомился с Фрэнсис Ли, которая вскоре стала и его 2-ой женой, и помощницей.