Среди несомненных удач самого Иво этого периода можно отметить вдохновенно исполненный им на Днях музыки-88 в Тарту патриотический цикл эстонского композитора Ало Маттийзена «Пять песен времени пробуждения», отразивший тогдашние мечты и надежды эстонцев.

« — Цикл «Пять песен времени пробуждения» стоит особняком в вашем творчестве. Что вас побудило этим заняться?

— Просто композитор решил, что я — самый правильный человек для исполнения этих песен. Шёл 1988 год. Это был очень красивый год, год надежд. Ведь до Горбачёва все думали, что та жизнь будет продолжаться всегда. Так вот, в 1988 году народ высыпал на улицы, пел старые песни. Процесс освобождения прошёл очень мирно. Все наслаждались жизнью. И я был счастлив, когда пел эти песни. На самом деле было и первое время пробуждения. Это конец XIX века. Тогда пытались установить общение у нас только на русском языке, в школах нельзя было говорить по-эстонски. В те времена люди тоже пели национальные песни. А в конце 1980-х гг. Маттийзен основательно переделал старые песни и фактически создал на их основе новые» (из интервью Ю. Хайкевичу).

В 1989 году RH принял участие в Днях эстонской культуры/Estonian Cultural Days, проводимых с 1970 года каждые 2 года в Нью-Йорке (США). Иво посещал мероприятие затем ещё несколько раз, правда, из соображений дешевизны лишь с гитарой, а на клавишах подыгрывал его хороший товарищ из местных.

В 1996 году, когда Линна был уже довольно известным национальным певцом, он принял участие и выиграл национальный отбор на конкурс песни «Евровидение»/Eurovision Song Contest в Осло (Норвегия). Непривычный дуэт 46-летнего Иво и 15-летней Маарьи-Лийс Илус для участия в конкурсе образовался случайно. Изначально вместе с ним должна была петь другая эстонская певица — Эвелин Самэуль. Концертный номер Иво и Эвелин был полностью подготовлен. Но вдруг, перед самой поездкой, Самуэль сделала шокирующее заявление о своем отказе ехать в Норвегию. Дело было в том, что она являлась уже известной эстонской сольной певицей, и на время конкурса у неё был запланирован концертный тур по Японии. Для того чтобы не понести большие финансовые убытки, Эвелин решила, между туром и «Евровидением», выбрать гастроли.

Организаторы эстонского «Евровидения» были растеряны, как поступить и решить ситуацию с уходом Самуэль. Было даже предложение официально отказаться от участия в конкурсе. Однако, было уже слишком поздно исключать Эстонию из списка участников. Поэтому Эвелин нашли замену в кратчайший срок, причём, довольно неожиданно: всего за неделю до выступления начинающая певица Илус просто увидела объявление о поисках вокалистки, которая сможет представить Эстонию на «Евровидении». Она решила пройти прослушивание, и оказалось, что тембр её голоса идеально подходит для дуэта с Линна. Но сроки на подготовку были настолько сжаты, что Иво и Маарья-Лийс познакомились лишь в Осло, перед самим выступлением.

Певцы исполнили песню о разлученных влюблённых «Голос ожерелья»/«Kaelakee haal» композитора Прийта Паюсаара на слова поэта Каари Саллама. Международная публика нейтрально восприняла песню о несчастной любви. Поэтому, в общей сумме, Линна и Илус набрали только 94 очка, и заняли лишь 5-ю позицию из 23-х возможных.

После проигрыша на «Евро», Иво решил больше не пытаться получить возможность представлять Эстонию на международных конкурсах и фестивалях, сосредоточившись на построении сольной карьеры.