6
Финансовая недальновидность
Жизнь Поддубного состояла из финансовых взлётов и падений. В зените славы, когда он получал в десять раз больше остальных бойцов, Поддубный мог позволить себе практически всё. Если бы борец умел распоряжаться деньгами с умом, то мог бы стать состоятельным человеком и жить припеваючи до старости. Но коммерческой жилки Поддубный был лишён. За три года хозяйство, в которое Поддубный вложил все свои средства и на которое он возлагал большие надежды, разорилось. Умер Поддубный фактически нищим, закладывал свои медали, но этих средств не хватало для полноценной жизни. К старости Поддубный, всегда щедрый, стал прижимист: на коробе с мукой ставил свои отпечатки, боялся, что у него воруют.
7
Политическая безграмотность
Куда-куда, а в политику Иван Поддубный не лез. Сторонился споров о ней. «Я в их политику не лезу, никого не трогаю, пусть и меня никто не трогает». В годы фашистской оккупации Иван Поддубный разгуливал по Ейску с орденом Трудового Красного Знамени на лацкане пиджака, но фашисты его не трогали. Иван Поддубный был редким человеком: ему, чтобы его узнавали, не нужен был даже паспорт — все знали русского богатыря в лицо. Ему предлагали уехать в Германию, но легендарный борец отказался. Чтобы прокормиться, Поддубный стал работать в бильярдной маклером, выполняя также функции вышибалы. Немцы-дебоширы потом хвастались тем, что получили пинка от самого Поддубного. Впрочем, обычно и пинка не требовалось. Уже старик, Поддубный выносил буяна на вытянутой руке за шкирку.

К политическому нейтралитету Поддубного, видимо, приучила Гражданская война. Тогда он, борец цирка, мог начать поединок при Красных, а завершить уже при Белых. Однажды, победив одного из силачей-махновцев, уже ждал обещанного выстрела, но не дождался. Нестор Махно приказал накормить и напоить несговорчивого борца, не пожелавшего сдаваться.
После войны Поддубному припомнили «сотрудничество» с фашистами, отказали в дополнительном пайке и он, привыкший съедать в один присест килограмм хлеба, не мог насытиться, перебивал чувство голода пустым чаем, стал хворать. По одной из версий, легендарный борец даже писал письмо Ворошилову, но ответа из Москвы так и не пришло.