Он "прославился" тем, что будучи министром, продемонстрировал телезрителям майку с антиисламской карикатурой, и был вынужден впоследствии уйти в отставку с правительственного поста после ожесточенных протестов в арабском мире и, в частности, в Ливии. Сотни ливийских демонстрантов осадили тогда здание итальянского консульства в Бенгази. Полиция, пытаясь разогнать толпу, открыла огонь, 11 ливийцев были убиты, многие ранены.
Недавно Сейф аль-Ислам Каддафи, сын ливийского лидера Муамара Каддафи, предупредил, что включение Кальдероли в состав итальянского правительства "будет иметь катастрофические последствия" для отношений между Римом и Триполи. "Кальдероли публично покаялся, и мы считаем вопрос закрытым", - отметил глава МИД Италии. В пятницу вечером после серии контактов на высоком уровне ливийские власти дали понять, что они удовлетворены разъяснениями итальянской стороны и извинениями самого Кальдероли.