По мнению знатоков Бретани – каждый приезжающий в эту местность просто обязан посетить город Сен-Мало. Причин для данного требования немало, однако прежде чем выяснить причины подобных заявлений, давайте изучим историю этого города, вернемся не несколько столетий в прошлое.

Благодаря английскому монаху Мало, знаменитому своими проповедями в этих местах в 6 веке нашей эры будущий город Сен-Мало получает свое имя, которое нам известно поныне.
Существует точка зрения, что Сен-Мало это своеобразный ответ знаменитому нормандскому монастырю Сен-Мишель, который представляет из себя остров-крепость. Те, кто готов бесконечно сравнивать Сен-Мало и Сен-Мишель находят общей некую мрачность двух удаленных друг от друга мест.
Давайте узнаем подробнее историю этого города и продолжим сравнения его с Мон-Сен-Мишелем.

Город получил свое название в честь ирландского монаха МакЛоу или Мало (Maclou, Mac?h Low, Maclovius или Machutus), который в 6 веке обратил местное население в христианство. МакЛоу поселился в городе Алет (Aleth), на месте современного Сен-Сервана и основал здесь епископство.
В 12 веке епископ Жан де Шатильон (Jean de Chatillon) перенес епископскую кафедру в Сен-Мало, который в то время был островом, расположенным в нескольких километрах от материка.
До конца 14 века город был вассалом папского престола и на него, как на церковную собственность, распространялся закон об убежище (если человек просил убежища в городе, ни один светский государь не мог требовать его выдачи). Это способствовало росту города за счет пришлого населения и формированию в городе особого духа свободолюбия и независимости. В 1308 году жители города отказываются повиноваться епископу и объявляют город свободной коммуной. Восстание было быстро подавлено, но недовольство в городе сохранилось.

В 1394 году папа Клемент VII передает свой сюзеренитет над городом французскому королю Карлу VI. Еще через 30 лет в 1425 французский король передает город Бретонскому герцогу Жану V в награду за помощь в Столетней войне. В конце 15 века, вместе со всей Бретанью, Сен-Мало окончательно переходит к французской короне.
В 1590 году, когда формально унаследовавший французскую корону лидер протестантской партии Генрих Наваррский вел войну с католической Лигой, Сен-Мало не захотел принять ничью сторону. Горожане захватили крепость и объявили Сен-Мало республикой. В течение четырех лет, пока Генрих не подавил смуту и не стал фактически первым французским королем из династии Бурбонов, Сен-Мало сохранял независимость.

В 17-18 веках город богател за счет заморской торговли. Тогда же Сен-Мало становится домашним портом для крупнейшей французской рыболовецкой эскадры, промышлявшей треску у берегов Ньюфаундленда (La Grande P?che a la Morue).
В конце 17 века по плану выдающегося французского военного инженера и архитектора Вобана возводятся городские укрепления, благодаря которым город выдержал английскую осаду в 1758 году во время семилетней войны.